J. 泰勒 那年夏天，奥威尔又接到另一份家庭教师的工作，给彼特家辅导3个儿子，孩子的母亲是布莱尔夫人的一位朋友。最大的孩子理查德后来成了一个出色的学者，他生动地描绘了他们这个“非常奇怪但很善良”的年轻老师，他会带他们去呼吸大自然，带他们出去散步，跟他们谈论书，教他们怎么在华尔博斯维克磨坊的池塘里捉蟑螂，教他们做实验制作炸弹；有一次做实验的时候爆炸了，把花园的一角炸了。他会去洗澡或是到海岸上写生来放松自己。8月份的一天，他出去画画的时候，遇到了一对在那儿度假的夫妇，他们在海边散步，奥威尔和他们聊起天来。弗朗西斯·菲尔兹是一家钢铁工厂的管事，他的妻子梅布尔对文学很感兴趣，是个年届40的女人，很会说话，很乐意帮助奥威尔。菲尔兹夫妇、尤其是梅布尔很喜欢奥威尔。后来几年里，奥威尔经常会住在他们在汉普斯泰德花园郊区橡木路上的家里（马克思·普洛曼当时就住在附近，对奥威尔来说是个巨大的吸引），梅布尔对奥威尔的 奥威尔开始计划最富野心的流浪旅行。7月，他写信给布兰达·索尔科德，约她在学校放假之前见个面，信中同时提到了他的这次旅行计划。他很诚恳地说，如果他们俩能一起出游会很有意思。“但是我想你如果像你所说的那么怕脏，就不会跟我在一起了。”说完，他又简洁地加了一句，怕脏实在是大错特错了。当时去东部度假的传统是在暑假末的时候去肯特郡啤酒花地里参与劳作：奥威尔知道，这样的素材会很受报纸杂志的欢迎，于是打算亲自到当地去寻找 拖雷大街的这家客栈非常便宜，每晚只收7便士，“可能是伦敦7便士客栈中最好的了”，奥威尔此刻已经对这样的行情了如指掌了。不过，不好的是，和他一起住的人“层次非常低”，大多是没什么技能的爱尔兰劳工，大多数人都没有工作。这段时间，奥威尔仍然痴迷于记日记，写下他摘啤酒花的经历，除了有几天早上和金杰到比邻门鱼市找工作，基本上就待在百慕德西图书馆里写作。帮搬运工往山上推手推车，一次可以拿到2便士，但是竞争非常激烈：奥威尔估计自己每天从黎明忙到正午从来没有挣到超过18便士的，过了正午就要换班了。奥威尔在1931年9月下旬呆在比邻门这段时间虽然对他本人来说不是什么有收益的事，但却影射了当时0.25英里外的市中心的金融危机，那次危机迫使市政府取消了金本位来保护英镑。人们把奥威尔到比邻门去看成是一次逃避，是战后英国经济不稳定的一个最好的证明。当时一个评论家指出，“对大多数出生于1910年以前的英国人”来说，取消金子与英镑的平价比是“他们有生之年遇到的和将要遇到的最让人震惊的事”。尽管英国银行行长蒙拓古·诺曼做出了巨大的努力来支持英镑，在9月18日，星期五，英国银行还是损失了将近1900万英镑。21号星期一的时候，就在奥威尔和金杰出去工作前的几个小时，证券交易所也迫于高涨的恐慌而关闭了。
此时，奥威尔已经写完了他的日记，拖雷大街也开始令他感到不安。那儿很吵，太热，没有私人空间，还有他所厌恶的尘土飞扬。对他们住的便宜的小客栈，奥威尔的描述像是一个法医的观察，我们可以看出他的恐惧：厨房里永远有鱼腥味，水池被腐烂了的鱼内脏堵塞着，臭味熏天。宿舍里永远乱哄哄的，到处有人咳嗽，吐痰。奥威尔再次写信回索思伍德，跟家里要钱，然后搬到了一家好一点的住处，就是布莱尔家在伦敦的旧宅所在的地方——哈罗[英国伦敦西北面的一个市镇——译者注]大道附近的温莎大街上的一间屋子。一两天之后，奥威尔从这儿把他的日记寄给了科林斯（估计寄出的是手稿，后来才打印的），同时请求他把日记给科林·普宁看一下，还有，如果埃莉诺·贾克斯“想看的话”也给她看一下。这是奥威尔信中第一次提到埃莉诺，此后的信中埃莉诺才渐渐频繁地被提到。
奥威尔住在温莎大街的日子里似乎一直在努力工作。他给科林斯的信中提到他给即将发行的杂志《现代青年》（“一份败坏道德的杂志，有着同样道德败坏的名字”）写了好些短篇小说。月末的时候，通过理查德·里斯的引荐，他大胆地给T.S.艾略特在法贝的办公室写了封信，提出要翻译雅克·罗伯茨的一本关于下层人民生活的法国小说《夜美人》。奥威尔早期在给编辑和出版商的信中都透露着不自信。在这封信中，他在陈述自己为什么能做这份工作时，只是说，他对小说中描写的法国社会很熟悉，而且他比大多数英国人懂的法语俚语要多。艾略特就让他把小说寄给他看一下，但是，正如我们可以预见的，由于对小说作者不甚了解，更不用说这个名不见经传的翻译家了，这件事情后来就没有消息、不了了之。奥威尔在这段时间把大量阅读作为一种消遣，在给布兰达·索尔科德的一封信中，还列出了一份长长的书单。此外，还会到肯瑟尔绿色公墓去转转，那是许多维多利亚时期作家的栖息地，他在那里细细研读碑文。同时，《现代青年》也由于拖欠印刷费用而被延期发行。圣诞节前夕，奥威尔离开了温莎大街。此前，他对下层生活的最后一次尝试以失败告终——他试图以酗酒的名义让警察逮捕自己。那是一个星期六，警察在麦尔路的尽头发现了他，周末他被监禁了起来，星期一早上被处6先令的罚款，但是因为他没钱付罚金，又被关了一天。不肯轻易放过任何有用素材的奥威尔很快将这段经历写给了《阿黛菲》杂志，后来又在《让叶兰继续飞扬》里面将它改写，放进戈登喝酒狂欢的一幕中去。
那年的后半年的某个时候，奥威尔从苏塞克斯郡给一个在他的职业生涯中起了很重要作用的一个人寄出了第一封信。莱昂那多·摩尔，是克里斯蒂与摩尔文学社的一个合作者，是弗朗西丝·菲尔兹的一个熟人，奥威尔给他写信，似乎是被梅布尔强迫的。那封信充斥着不自信的自谦，没有人知道摩尔是怎么处理那封信的。奥威尔觉得自己根本就没什么拿得出手的东西，但还是给摩尔寄了两篇他可能用得着的短篇小说。同时，他还把《小人日记》的手稿寄给了艾略特在法贝的办公室，奥威尔很在意他跟艾略特之间哪怕一点点的薄弱的关系。此外，《现代青年》的出版商因为没有拿到杂志的印刷费用，没收了所有的作品，奥威尔也有2篇，他试图从出版商那儿把文章要回来。奥威尔几乎没有指望能激起摩尔的兴趣，结果摩尔却看了他的文章，不过对他的评价并不好。菲尔兹夫妇在1月初给奥威尔写了封信，奥威尔在回信中情绪低落，说他自己也知道那些文章写得不好，但是万一艾略特在法贝的办公室对《小人日记》感兴趣，就让摩尔来处理这件事。2月中旬，他寄了封信去询问，艾略特在法贝的办公室很快回复，拒绝了他。奥威尔把手稿给了梅布尔·菲尔兹，让她把稿子扔了，留下夹书的回形针就行了。
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