1877 7月2日赫尔曼·黑塞出生于德国符腾堡州的卡尔夫。父亲约翰内斯·黑塞（1847—1916）是传教士，后来担任“卡尔夫出版联合会”主席。母亲玛丽（1842—1902）是著名印度学家赫尔曼·贡德特的长女。父母在印度传教多年。黑塞家中，开放的世界性和宗教教育并存。 赫尔曼·黑塞有姐姐阿德蕾、妹妹玛丽、弟弟汉斯。
1881 举家迁居瑞士巴塞尔。黑塞在教会的男童学校上学，只能在星期日回家。1883年，其父取得瑞士国籍（之前是俄国国籍）。
1886 迁回卡尔夫，住在外祖父家。这栋老宅以及卡尔夫周围的景色多次出现在黑塞的小说中。
1890 在哥平根的拉丁文学校学习，准备参加符腾堡州的考试，以求能在“图宾根教会学校”接受免费的神学教育。作为公立学校的学生，黑塞必须放弃瑞士国籍，因此他的父亲在1890年11月在符腾堡为他申请到德国国籍。
1892 3月7日逃离茅尔布隆学校，因为少年黑塞只想成为诗人。外祖父戏称这是一次天才之旅。逃离后 1901 3月到5月 传记研究《薄伽丘》（Bacio）和《弗兰茨·冯·阿西斯》（Franz von Assisi）出版。
1905 12月儿子布鲁诺出生。
1906 小说《在轮下》（写于1903—1904年）由菲舍尔出版社出版； 成立反对威廉二世专制统治、宣传自由思想的杂志《三月》（Mrz），黑塞担任编委之一直至1912年。
1907 短篇小说集《此岸》（Diesseits）由菲舍尔出版社出版。
1908 短篇小说集《邻居》（Nachbarn）由菲舍尔出版社出版。
1909 3月二儿子海纳出生；黑塞进行了 1915 《克努尔普》（Knulp）由菲舍尔出版社出版；诗集《孤独者的音乐》（Musik des Einsamen）出版；短篇小说集《路边》（Am Weg）出版；短篇小说集《美妙少年时》（Schn ist die Jugend）由菲舍尔出版社出版。
1916 父亲去世，妻子开始出现精神分裂，加上小儿子的病痛让黑塞精神崩溃；首次接受心理治疗，医师是荣格的学生J.B.朗格。
1917..别人建议黑塞停止写批评时事的文章；首次匿名在报纸和杂志上发表文章，笔名为“埃米尔·辛克莱”（Emil Sinir）；开始写《德米安》（Demian）。
1919 匿名出版政治宣传册《查拉图斯特拉归来》（Zarathustras Wiederkehr）；家庭破碎，与在精神病院的妻子分居，孩子托友人和亲戚照顾；离开伯尔尼，迁往位于瑞士蒙塔涅拉/提契诺的卡木齐居，开始长年的独居生活；随笔和诗歌集《小花园》（Kleiner Garten）出版；小说《德米安》由菲舍尔出版社出版，采用笔名埃米尔·辛克莱；文集《童话》（Mrchen）由菲舍尔出版社出版；创建并主编出版杂志《我向活人召唤》（Vivos voco）。
1920 《画家的诗》（Gedichte des Malers）出版，收录了十首附有水彩画的诗；陀思妥耶夫斯基评论集《窥探混沌》（Blick ins Chaos）出版；小说集《克林索尔的最后一个夏天》（Klingsors letzter Sommer）由菲舍尔出版社出版。
1921 《诗选》（Ausgewhlte Gedichte）由菲舍尔出版社出版；创作《悉达多》（Siddhartha）的过程中经历创作危机；由荣格给他作心理分析。
1922..《悉达多》由菲舍尔出版社出版。
1923 《辛克莱的笔记》（Sinirs Notizbuch）出版；6月与玛丽亚·贝尔努利离婚。
1924..放弃德国国籍，重新成为瑞士公民；与女作家莉萨·温格（Lisa Wenger）的女儿露特·温格（Ruth Wenger）结婚。
1925 《温泉疗养客》（Kurgast）由菲舍尔出版社出版，这是一部半真实半虚构的自传体散文，可以说是黑塞最幽默的作品；到乌尔姆、慕尼黑、奥格斯堡和纽伦堡举办朗诵会。
1926 散文集《图画集》（Bilderbuch）由菲舍尔出版社出版；当选为普鲁士艺术学院院士；结识妮侬·多尔宾（Ninon Dolbin）。
1927 《纽伦堡之旅》（Die Nürnberger Reise）和《荒原狼》（Steppenwulf）由菲舍尔出版社出版；黑塞50岁生日，首部黑塞传记出版，作者为胡戈·巴尔（Hugo Ball）；与露特·温格离婚。
1928 散文集《沉思录》（Betrachtungen）和诗集《危机》（Krisis）由菲舍尔出版社出版。
1929 诗集《夜的慰藉》（Trost der Nacht）和《世界文学文库》（Eine Bib.-liothek der Weltliteratur）由菲舍尔出版社出版。
1930 小说《纳尔齐斯和歌尔德蒙》（Nazi und Goldmund）由菲舍尔出版社出版；退出普鲁士艺术学院，托马斯·曼挽留未果。
1931. .11月与妮侬·多尔宾结婚。
1932 小说《东方之旅》（Die Morgendfahrt）由菲舍尔出版社出版；开始写作《玻璃球游戏》（Das sperlenspiel），这部小说从初稿到成书用了12年的时间。
1933 短篇小说集《小世界》（Kleine Welt）由菲舍尔出版社出版。
1934 当选瑞士作家协会会员，该协会的成立主要是为了更好地抵制纳粹的文化政策，为流亡同人提供更有效的可能帮助；诗选《生命之树》（Vom Baum des Lebens）出版。
1935 短篇小说集《幻想故事书》（Fabulierbuch）由菲舍尔出版社出版；由于政治原因菲舍尔出版社分裂为两个部分，一部分位于德国境内，由彼得·苏尔坎普领导，另一部分则是由戈特弗里德·贝尔曼·菲舍尔率领的流亡出版社，位于维也纳；纳粹有关当局不允许流亡出版社将黑塞作品的版权带到国外。
1936 3月获凯勒文学奖；六音步诗《花园里的时光》（Stunden im Garten）仍由维也纳的戈特弗里德·贝尔曼·菲舍尔出版社（Bermann Fischers Exil-Veg）出版；9月与彼得·苏尔坎普第一次接触。
1937 《纪念册》（Gedenkbltter）和《新诗集》（Neue Gedichte）由柏林的苏尔坎普·菲舍尔出版社（S.Fischer Veg Berlin）出版；《跛脚少年》（Derhme Knabe）在苏黎世作为内部出版物出版，由画家阿尔弗莱德·库宾配以插图。
1939—1945.黑塞的作品在德国遭禁，《在轮下》、《荒原狼》、《沉思录》、《纳尔齐斯和歌尔德蒙》和《世界文学文库》均不得再版；苏尔坎普·菲舍尔出版社已经着手的《黑塞文集》不得不转到瑞士的弗莱茨&瓦斯穆特出版社（Fretz & Wasmuth Veg）。
1942 位于柏林的苏尔坎普·菲舍尔出版社出版《玻璃球游戏》的申请被拒绝；黑塞的第一部诗歌全集《诗集》（Die Gedichte）由苏黎世的弗莱茨&瓦斯穆特出版社出版。
1943 《玻璃球游戏》由苏黎世的弗莱茨&瓦斯穆特出版社出版。
1944 黑塞的出版人苏尔坎普被盖世太保逮捕。
1945 未完成的长篇小说《贝特霍尔德》（Berthold）以及新小说和童话集《梦之旅》（Traumfhrte）由苏黎世的弗莱茨&瓦斯穆特出版社出版。
1946 评论集《战争与和平》（Krieg und Frieden）由苏黎世的弗莱茨&瓦斯穆特出版社出版，集子中收录了自1914年以来对战争和政治的沉思；之后，黑塞的作品在德国可以再次出版；获歌德文学奖；获诺贝尔文学奖。
1947..被伯尔尼大学授予荣誉博士称号。
1950 鼓励并促成彼得·苏尔坎普成立自己的出版社。
1951 《晚年散文集》（Spte Prosa）和《书信集》（Briefe）由苏尔坎普出版社（Suhrkamp Veg）出版。
1954 童话《皮克多变形记》（Piktors Verwandlungen）由苏尔坎普出版社出版；《黑塞—罗曼·罗兰书信集》（Der Briefwechsel：Hermann Hesse-Romain Rond）由苏黎世的弗莱茨&瓦斯穆特出版社出版。
1957 《黑塞文集》（Gesammelte Schriften）由苏尔坎普出版社出版，共七卷。
1961 旧诗和新诗选集《阶段》（Stufen）由苏尔坎普出版社出版。
1962 《纪念册》由苏尔坎普出版社出版，相较于1937年的版本多收集了15篇文章；7月2日85岁生日；8月9日在蒙塔涅拉去世。
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