1877 7月2日赫尔曼·黑塞出生于德国符腾堡州的卡尔夫。父亲约翰内斯·黑塞（1847-1916）是传教士，后来担任“卡尔夫出版联合会”主席。母亲玛丽（1842-1902）是著名印度学家赫尔曼·贡德特的长女。父母在印度传教多年。黑塞家中，开放的世界性和宗教教育并存。赫尔曼·黑塞有姐姐阿德蕾、妹妹玛丽、弟弟汉斯。
1881 举家迁居瑞士巴塞尔。黑塞在教会的男童学校上学，只能在星期日回家。1883年，其父取得瑞士国籍（之前是俄国国籍）。
1886 迁回卡尔夫，住在外祖父家。这栋老宅以及卡尔夫周围的景色多次出现在黑塞的小说中。
1890 在哥平根的拉丁学校学习，准备参加符腾堡州的考试，以求能在“图宾根教会学校”接受免费的神学教育。作为公立学校的学生，黑塞必须放弃瑞士国籍，因此他的父亲在1890年11月在符腾堡为他申请到德国国籍。
1892 3月7日逃离茅尔布隆学校，因为少年黑塞只想成为诗人。外祖父戏称这是一次天才之旅。逃离后 1901 3月到5月 传记研究《薄伽丘》（Bacio）和《弗兰茨·冯·阿西斯》（Franz von Assisi）出版。
1905 12月儿子布鲁诺出生。
1906 小说《在轮下》（写于1903-1904年）由菲舍尔出版社出版；
成立反对威廉二世专制统治、宣传自由思想的杂志《三月》（M?rz），黑塞担任编委之一直至1912年。
1907 短篇小说集《此岸》（Diesseits）由菲舍尔出版社出版。
1908 短篇小说集《邻居》（Nachbarn）由菲舍尔出版社出版。
1909 3月二儿子海纳出生；
黑塞进行了 1915 《克努尔普》（Knulp）由菲舍尔出版社出版；
诗集《孤独者的音乐》（Musik des Einsamen）出版；
短篇小说集《路边》（Am Weg）出版；
短篇小说集《美妙少年时》（Sch?n ist die Jugend）由菲舍尔出版社 出版。
1916 父亲去世，妻子开始出现精神分裂，加上小儿子的病痛让黑塞精神崩溃；
首次接受心理治疗，医师是荣格的学生J.B.朗格。
1917 别人建议黑塞停止写批评时事的文章；
首次匿名在报纸和杂志上发表文章，笔名为“埃米尔·辛克莱”（Emil Sinir）；
开始写《德米安》（Demian）。
1919 匿名出版政治宣传册《查拉图斯特拉归来》（Zarathustras Wiederkehr）；
家庭破碎，与在精神病院的妻子分居，孩子托友人和亲戚照顾；
离开伯尔尼，迁往位于瑞士蒙塔涅拉/提契诺的卡木齐居，开始长年的独居生活；
随笔和诗歌集《小花园》（Kleiner Garten）出版；
小说《德米安》由菲舍尔出版社出版，采用笔名埃米尔·辛克莱；
文集《童话》（M?rchen）由菲舍尔出版社出版；
创建并主编出版杂志《我向活人召唤》（Vivos voco）。
1920 《画家的诗》（Gedichte des Malers）出版，收录了十首附有水彩画的诗；
陀思妥耶夫斯基评论集《窥探混沌》（Blick ins Chaos）出版；
小说集《克林索尔的最后一个夏天》（Klingsors letzter Sommer）由菲舍尔出版社出版。
1921 《诗选》（Ausgew?hlte Gedichte）由菲舍尔出版社出版；
创作《悉达多》（Siddhartha）的过程中经历创作危机；
由荣格给他作心理分析。
1922 《悉达多》由菲舍尔出版社出版。
1923 《辛克莱的笔记》（Sinirs Notizbuch）出版；
6月与玛丽亚·贝尔努利离婚。
1924 放弃德国国籍，重新成为瑞士公民；
与女作家莉萨·温格（Lisa Wenger）的女儿露特·温格（Ruth Wenger）结婚。
1925 《疗养客》（Kurgast）由菲舍尔出版社出版。这是一部半真实半虚构的自传体散文，可以说是黑塞最幽默的作品；
到乌尔姆、慕尼黑、奥格斯堡和纽伦堡举办朗诵会。
1926 散文集《图画集》（Bilderbuch）由菲舍尔出版社出版；
当选为普鲁士艺术学院院士；
结识妮侬·多尔宾（Ninon Dolbin）。
1927 《纽伦堡之旅》（Die Nürnberger Reise）和《荒原狼》（Steppenwulf）由菲舍尔出版社出版；
黑塞50岁生日，首部黑塞传记出版，作者为胡戈·巴尔（Hugo Ball）；
与露特·温格离婚。
1928 散文集《沉思录》（Betrachtungen）和诗集《危机》（Krisis）由菲舍尔出版社出版。
1929 诗集《夜之慰藉》（Trost der Nacht）和《世界文学文库》（Eine Bib-liothek der Weltliteratur）由菲舍尔出版社出版。
1930 小说《纳尔齐斯和哥德蒙特》（Naziβ und Goldmund）由菲舍尔出版社出版；
退出普鲁士艺术学院，托马斯·曼挽留未果。
1931 11月与妮侬·多尔宾结婚。
1932 小说《东方之旅》（Die Morgendfahrt）由菲舍尔出版社出版；
开始写作《玻璃球游戏》（Das sperlenspiel），这部小说从初稿到成书用了12年的时间。
1933 短篇小说集《小世界》（Kleine Welt）由菲舍尔出版社出版。
1934 当选瑞士作家协会会员，该协会的成立主要是为了更好地抵制纳粹的文化政策，为流亡同人提供更有效的帮助可能；
诗选《生命之树》（Vom Baum des Lebens）出版。
1935 短篇小说集《幻想故事书》（Fabulierbuch）由菲舍尔出版社出版；
由于政治原因菲舍尔出版社分裂为两个部分，一部分位于德国境内，由彼得·苏尔坎普领导，另一部分则是由戈特弗里德·贝尔曼·菲舍尔率领的流亡出版社，位于维也纳；纳粹有关当局不允许流亡出版社将黑塞作品的版权带到国外。
1936 3月获凯勒文学奖；
六音步诗《花园里的时光》（Stunden im Garten）仍由维也纳的戈特弗里德·贝尔曼·菲舍尔出版社（Bermann Fischers Exil-Veg）出版；
9月与彼得·苏尔坎普 7月2日85岁生日；
8月9日在蒙塔涅拉去世。
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